Condensación de Cetonas Alifáticas con la Fenantrenoquinona en Hidróxido de Amonio

Abstract

A study on the synthesis and structure of the products of condensation of phenanthrenequinone with acetone and methyl-ethyl-ketone in presence of ammonia was made. The structures were established by spectroscopic methods. The mechanism of the synthesis of the isoazoles, and the acid-catalyzed hydrolysis of the heterocycle (2) yielding 9-acetyl-9-hydroxy-10-oxo-9,10-dihydro-phenanthrene (3) are proposed.

Se estudian las síntesis de los compuestos 4,5-bifenilen-2,4-dihidroxi-2-metil-3,4-dihidro-isoazol (2) y 4.5-bifenilen-2,4-dihidroxi-2,3-dimetil-3,4-dihidro-isoazol (4), así como la síntesis del 9-acetonil-9-hidroxi-10-oxo.9,10-dihidrofenantreno (3) que se obtiene como producto de la hidrólisis del isoazol (2). Las estructuras se establecen en base de los resultados de los métodos espectroscópicos. Se propone el mecanismo de la síntesis y de la hidrólisis del isoazol (2)